Brad Lightcap e Denise Dresser lasciano OpenAI a distanza di due giorni l’uno dall’altra. Lightcap ha annunciato martedì la sua uscita dopo otto anni, Dresser giovedì. Due figure al vertice della struttura commerciale della società, via nello stesso arco di tempo, mentre si avvicina uno degli IPO più attesi del settore tecnologico.
Lightcap era entrato in OpenAI nel 2018 ed era rimasto per quattro anni nel ruolo di chief operating officer, costruendo da zero il team commerciale dell’azienda. Nel giro di un anno e mezzo, fino a metà 2025, aveva portato la forza vendita da circa 50 persone a oltre 700, includendo account executive, specialisti del customer success e team dedicati alle partnership strategiche. Ad aprile era stato spostato in un nuovo incarico focalizzato su “special projects”, con report diretto al CEO Sam Altman. Il suo addio, annunciato con un post su X, è quello di chi vuole “iniziare qualcosa di nuovo”: una formula vaga, che di solito anticipa un progetto imprenditoriale.
Dresser era arrivata in OpenAI a dicembre 2025, dopo oltre quattordici anni in Salesforce e un periodo come CEO di Slack. Era stata assunta come prima chief revenue officer nella storia dell’azienda, con il mandato di costruire la strategia di ricavi sull’enterprise e il customer success. Ad aprile le erano state affidate anche parte delle responsabilità commerciali di Lightcap, nel momento in cui lui era stato spostato. Meno di un anno dopo, però, ha comunicato su LinkedIn che lascerà “nelle prossime settimane per seguire altre opportunità”. A sostituirla arriva Dali Rajic, ex presidente e COO di Wiz, la società di cybersecurity.
L’uscita di Dresser è quella che pesa di più sul fronte enterprise. OpenAI puntava su di lei per accelerare la penetrazione nelle grandi aziende e tenere il passo con Anthropic, il suo principale rivale nella corsa ai contratti B2B. La competenza nel segmento corporate era esattamente il profilo che OpenAI cercava quando l’aveva reclutata. Il fatto che se ne vada dopo meno di un anno solleva interrogativi sulla stabilità interna, indipendentemente dalle cause reali dell’uscita.
Le due partenze non arrivano in isolamento. Ad aprile tre altri dirigenti avevano cambiato ruolo o lasciato la società. A luglio Fidji Simo, responsabile dello sviluppo AGI, aveva annunciato il suo passo indietro dal ruolo a tempo pieno per motivi di salute. Il pattern è visibile: OpenAI attraversa da mesi una fase di ricambio ai vertici, con un ritmo che non ha precedenti nella sua storia recente. Il tutto mentre a giugno la società ha depositato in via riservata la documentazione per l’IPO presso la SEC.
La coincidenza tra la fase di quotazione e l’instabilità del management è il dato che gli osservatori tengono d’occhio. Un’azienda che si avvicina all’IPO con questo livello di turnover al vertice affronta domande difficili da parte degli investitori istituzionali. Rajic arriva da un contesto molto diverso — la cybersecurity enterprise — ma con una solida esperienza operativa. Se riuscirà a dare continuità alla strategia commerciale di Dresser nel poco tempo che separa OpenAI dalla quotazione, dipenderà anche dalla velocità con cui riuscirà a capire un mercato, quello dei modelli AI per le imprese, che cambia ogni trimestre.
